Toastmaster Wieczoru stanowi główny trzon spotkania. Po rozpoczęciu spotkania przez Prezesa Klubu wprowadza on zebranych w historię Toastmasters International oraz zaznajamia z tym jak obecnie organizacja funkcjonuje na świecie i w Polsce. Przedstawia główne zasady obowiązujące w czasie spotkań, oraz mówi co jest głównym celem tych spotkań. Poza tym Toastmaster wieczoru:
- inauguruje dyskusję z zebranymi na wybrany przez siebie wcześniej temat, zachęca do zabierania głosu, moderuje dyskusję;
- wprowadza na scenę ewaluatorów oraz innych funkcyjnych podając im rękę, tym samym gestem również odprawia ich ze sceny;
- jest w ścisłym kontakcie z chronometrażystą by na bieżąco reagować na przesunięcia w agendzie;
- podtrzymuje zainteresowanie publiczności w czasie całego spotkania pomiędzy wystąpieniami;
- przedstawia głównego oceniającego
- wręcza nagrody dla najlepszego mówcy i ewaluatora;
- na koniec spotkania prosi Prezesa Klubu o zamknięcie i przekazuje mu scenę.
Toastmasterem wieczoru może być każdy klubowicz, który zgłasza się do pełnienia tego zadania dobrowolnie. Temat spotkania dobiera na podstawie własnego uznania.