Do najważniejszego zadania Głównego Oceniającego należy ocena przebiegu całego spotkania. Następuje to poprzez zdanie raportu na koniec spotkania. Główny Oceniający po wprowadzeniu w historię i zasady Toastmasters przez prowadzącego przedstawia swój zespół osób funkcyjnych. GO ocenia kolejno:
- Toastmastera Wieczoru: sposób prowadzenia spotkania, przedstawienia Toastmasters International i zasad panujących w klubie, prowadzenia dyskusji, panowania nad agendą, dopilnowania by wszystko przebiegało „gładko” i zgodnie z planem, podtrzymywania entuzjazmu publiczności, ocenia także postawę Toastmastera Wieczoru.
- Ewaluatorów: czy udzielona mówcom informacja zwrotna była kompletna, wartościowa, czy zawierała niezbędne wskazówki w jaki sposób można poprawić niedociągnięcia, czy była wspierająca i udzielona w sposób mający zachęcić mówcę do dalszego rozwoju. Ocenia poprawność wypowiedzi ewaluatora a także sposób zapowiedzenia mówcy i wprowadzenia go na scenę.
- Moderatora Gorących Pytań: dobór pytań, entuzjazm, czy zostały jasno przedstawione wszystkie zasady konkursu Gorących Pytań, prowadzenie konkursu.
- Chronometrażystę: czy w sposób zrozumiały przedstawił swoją funkcję, czy skrupulatnie i rzetelnie podszedł do swojego zadania, ocenia sposób przedstawienia raportu oraz dopilnowania by spotkanie mieściło się w wyznaczonych ramach czasowych.
- Kontrolera Płynności: czy dźwięki (cymbałek) były słyszalne dla występujących, czy reagował na dźwięki namysłu a więc czy wywiązywał się ze swojej funkcji w trakcie spotkania, ocenia również sposób przedstawienia swojej funkcji i sposób zdania raportu przez kontrolera płynności (czy był jasny, rzetelny, zawierał wspierające wskazówki).
- Kontrolera Mowy Ciała: ocenie podlega przedstawienie funkcji na początku spotkania a także końcowy raport (czy uwagi były trafne, czy zostały przedstawione wskazówki i czy całość raportu była zrozumiała).
- Gramatyka: ocenie podlega przedstawienie swojej funkcji na początku spotkania, a także raport końcowy (trafność obserwacji i zasugerowane możliwości poprawy błędów językowych lub zaproponowane ćwiczenia).
Główny Oceniający jak każdy ewaluator i osoba funkcyjna ma za zadanie nie tylko ocenić czy znaleźć błędy i pola do poprawy, ale też wskazać w jaki sposób można pracować by sprawować swoją funkcję jeszcze lepiej.